2,3-二氰-5,6-二氯醌
別名:二氯二氰基醌
質量標準: 企業(yè)標準
含量: 有效物質含量 99%
特性:淡黃色粉末
包裝: 紙塑袋
CAS : 84-58-2
英文名: 2,3-dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone
分子量 : 227.01
分子式 : C8Cl2N2O2
基本信息物理性質
熔點(℃):213-215
溶解性:溶于、,微溶于氯仿。
標準電極電勢1000mV。微溶于水,溶于、、二惡烷、,易溶于、乙酯。已商品化。
對空氣有一定的穩(wěn)定性,但遇水會放出,需在惰氣保護的無水環(huán)境下使用。
主要用途
DDQ是有機合成中高活性的氧化劑,常用于脫氫芳構化和制取α,β-不飽和羰基化合物。它早是在20世紀60年代對甾族化合物的研究中,因是比四氯對醌強得多的脫氫劑而獲得青睞。氧化反應中底物的氫離子向DDQ轉移,從而實現(xiàn)底物的脫氫,DDQ則轉化為四氯四氰氫醌。脫氫反應與反應中形成的碳正離子穩(wěn)定性有關,對于存在鄰位穩(wěn)定基團的化合物特別有效。
DDQ還可氧化活潑亞甲基和羥基為羰基。酚對DDQ特別敏感。
制取方法
(+)與對醌進行1,4-加成,得2,3-二氰基氫醌。后者經硝酸氧化,生成2,3-二氰基-1,4-醌。再用氯化氫處理,重復這兩步反應,后用硝酸氧化,得2,3-二氯-5,6-二氰對醌。